北京时间10月16日，上海大师赛男单四分之一决赛结束两场争夺。丹尼尔-梅德韦杰夫以6-3、1-6、6-3击败汤米-保罗，拉斐尔-霍达尔则逆转卡斯珀-鲁德，两人将在半决赛首次交手。
梅德韦杰夫是2019年上海大师赛冠军，也是签表中唯一仍在征战的前赛会冠军。首盘他在第六局挽救七个破发点后以6-3拿下，但第二盘双误和节奏崩溃让他以1-6告负。决胜盘他取得2-0领先，最终在第二个赛点上完成破发赢下比赛。决胜盘他在自己的发球局中20分拿下16分。
梅德韦杰夫赛后表示：“我觉得今天我时不时会有点不在状态。第三盘很棒。”
20岁的西班牙选手霍达尔成为上海大师赛历史上最年轻的半决赛选手。他本周每场比赛都先丢首盘，对阵鲁德是连续第四场从先失一盘的局面中完成逆转，比赛用时两小时20分钟，他在第二盘和第三盘五次破掉鲁德的发球局。自7月初以来，他对阵前30名对手的战绩为10胜2负。
霍达尔说：“我认为卡斯珀在首盘的关键分上打得比我好。因为他的发球，我拿不下破发点，所以我知道我想再次逆转。这非常艰难，所以我今天必须拿出最好的水平才能赢下这场比赛。”
凭借这场胜利，霍达尔在ATP通往都灵实时积分榜上超越诺瓦克-德约科维奇和亚历克斯-德米纳尔，升至第九位，提升了首次入围ATP年终总决赛的机会。
梅德韦杰夫与霍达尔此前在ATP巡回赛上从未交手。被问及是否调整打法时，梅德韦杰夫说：“我觉得这是一片快速球场，所以归根结底就是努力破掉对手的发球局，在发球上保持强势，而且，无论对面是谁，都试着轰出一些ACE球。”
另一场半决赛将由头号种子亚历山大-兹维列夫对阵亚历杭德罗-达维多维奇-福基纳，胜者将在决赛中等待梅德韦杰夫与霍达尔之间的赢家。